En 1958 Olga Iglesias hizo su debut en la segunda temporada del Festival Casals de Puerto Rico en Ponce, Puerto Rico bajo la dirección de Richard Burgin, director asistente del Boston Symphony Orchestra. Ésta fue la primera de las múltiples presentaciones a lo largo de décadas en las que Olga cantaría como participante del Festival Casals de Puerto Rico. En julio de 1960, Olga recibió una carta del reconocido violinista y director Alexander Schneider, quien en ese momento también ocupaba un cargo administrativo del Festival Casals. Schneider indicó que Pablo Casals la había seleccionado para ser solista en tres conciertos que Casals dirigía en marzo de 1961. Fue en estas presentaciones donde cantó “Regnava nel silenzio” de Donizetti de Lucia de Lammermoor y “No, no che non sei capace ”de Mozart de K. 419. En 1963, bajo la batuta de Pablo Casals, pasó más tarde al Carnegie Hall bajo el Festival Casals para cantar en La Pasión según San Mateo de Bach y en 1964 para cantar en La Creación de Haydn. Éstas son dos de las tres presentaciones que cantó en el Carnegie Hall, además de muchas otras bajo la batuta de Pablo Casals y en el Festival Casals de Puerto Rico.